La costruzione del Teatro risale al 14 marzo 1872, quando venne posta la prima pietra. L’opera era stata commissionata dal sindaco Alessandro Statella all’ingegnere militare Antonino Breda. I materiali utilizzati per la costruzione furono gli stessi provenienti dall’abbattimento degli edifici preesistenti, il Palazzo Bonanno Filangieri dei Principi di Cattolica e la Chiesa e Monastero dell’Annunziata. Ma ben presto, i lavori vennero interrotti perché il prospetto nord era asimmetrico per cui il Comune chiese di demolire e rifare l’ala difettosa. Nel 1875 subentrò l’ingegnere Giambattista Basile che suggerì delle modifiche. Tre anni dopo a causa della rinuncia dello stesso venne nominato l’architetto Giuseppe Damiani Almeyda – autore del Teatro Politeama di Palermo – per eseguire le perizie. Questi propose di demolire quanto fino ad allora realizzato. Nacque così un lungo contenzioso giudiziario che si concluse con l’avvio dei lavori solo nel 1887 (dopo dieci anni di valutazioni). I lavori termineranno solo il 15 maggio 1897 con l’inaugurazione del teatro con il Faust di Gounod.

Nel 1952 il teatro venne sottoposto ad ammodernamenti, ma nel 1957 venne chiuso a causa dell’abbattimento del Palazzo Barresi di fianco alla struttura. La successiva riedificazione del nuovo Palazzo Pupillo ha determinato gravi problemi statici e da quel momento il teatro ha cessato le sue attività. In effetti il teatro fu attivo fino al 1962 e utilizzato solo per spettacoli di prosa. Nel corso degli anni si sono susseguiti una serie di lavori di ripristino della struttura, degli arredi, degli interni e delle decorazioni. I lavori si sono alternati senza tuttavia giungere ad un reale completamento a causa delle difficoltà nel reperimento di finanziamenti. Il deterioramento degli interni determinò lavori di ripristino delle parti pittoriche, di palchi e volte tra il 1999 e il 2000. Poi sino al 2002 altri lavori di consolidamento. Nel 2010 il Comune accese un mutuo per completare gli impianti elettrici e idrici. Ad oggi la struttura è completa ma l’impianto antincendio è danneggiato, ciò ha determinato un contenzioso con la ditta.

Nell’ottobre 2013 il teatro, pur non essendo ancora fruibile, ha ospitato una serata per l’inaugurazione di uno spot televisivo di Dolce & Gabbana. A seguito di questo evento i due stilisti hanno regalato al teatro due lampadari di Murano posti all’ingresso. Nel luglio 2015 le il 26 dicembre 2016 viene finalmente inaugurata la riapertura del teatro (dopo 54 anni di chiusura) con un concerto e un cartellone di attività.

Il teatro ha un aspetto imponente. L’ingresso principale presenta un ampio porticato per le carrozze. Le facciate sono decorate con maschere teatrali e simboli delle muse. All’interno un ampio foyer dà accesso alla direzione, al guardaroba, all’ingresso della platea, al caffè e alle scale dei palchi. La sala principale poteva ospitare 700 spettatori su tre ordini di palchi e il loggione con le panche. Oggi sono previsti posti per 500 persone. I dipinti furono realizzati da Giuseppe Mancinelli come la volta centrale Dafne in un bosco popolato di ninfe, i medaglioni monocromi del vestibolo e i parapetti con i putti reggifestoni.